Title

SÍNTESE E AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIINCRUSTANTE DE CAPSAICINÓIDES

SYNTHESIS AND EVALUATION OF ANTISCALING ACTIVITY OF CAPSAICINOIDS

Authorship

LACERDA, LORENA DOS SANTOS; OLIVEIRA, RODRIGO RODRIGUES DE; MARIA, EDMILSON JOSÉ; ALMEIDA, MARIA FERNANDA DE

LACERDA, LORENA DOS SANTOS

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OLIVEIRA, RODRIGO RODRIGUES DE

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MARIA, EDMILSON JOSÉ

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ALMEIDA, MARIA FERNANDA DE

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DOI

10.5151/2594-5327-42669

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Abstract

Os capsaicinóides (CAPSN) possuem propriedades semelhantes à capsaicina, substância responsável pela pungência das pimentas e com conhecida atividade anti-incrustante. Essa eficácia está relacionada à sua ação bactericida, que forma uma barreira inicial contra organismos que desencadeiam a bioincrustação. Este estudo propôs a síntese de derivados da capsaicina e sua incorporação em tintas para avaliar o potencial anti-incrustante. Foram utilizados reagentes comerciais como benzilaminas substituídas e cloretos de acila com cadeias alifáticas. As substâncias foram purificadas por cromatografia em coluna de sílica gel e caracterizadas por cromatografia gasosa com espectrometria de massas e Ressonância Magnética Nuclear. Os testes foram realizados no Porto do Açu, com corpos de prova metálicos revestidos com tinta de zarcão e, posteriormente, com tinta contendo CAPSN. Grupos controle incluíram tintas comerciais com cobre e tintas sem biocidas. Dos oito derivados sintetizados, a N-(4’-Hidroxi-3’-metoxibenzil)nonanamida apresentou o melhor desempenho em tintas sem biocida. Na tinta com cobre, a N-(3’,4’-Diclorobenzil)nonanamida foi a mais eficaz, potencializando sua ação. Conclui-se que pequenas modificações estruturais nos CAPSN influenciam diretamente suas propriedades anti-incrustantes. As tintas com capsaicinóides demonstraram maior eficácia na prevenção de cracas em comparação às tintas comerciais com cobre.

CAPSAICINOIDS (CAPSN) POSSESS PROPERTIES SIMILAR TO CAPSAICIN, THE COMPOUND RESPONSIBLE FOR THE PUNGENCY OF CHILI PEPPERS AND KNOWN FOR ITS ANTI-FOULING ACTIVITY. THIS EFFECTIVENESS IS RELATED TO ITS BACTERICIDAL ACTION, WHICH FORMS AN INITIAL BARRIER AGAINST ORGANISMS THAT TRIGGER BIOFOULING. THIS STUDY PROPOSED THE SYNTHESIS OF CAPSAICIN DERIVATIVES AND THEIR INCORPORATION INTO PAINTS TO EVALUATE THEIR ANTI-FOULING POTENTIAL. COMMERCIAL REAGENTS SUCH AS SUBSTITUTED BENZYLAMINES AND ACYL CHLORIDES WITH ALIPHATIC CHAINS WERE USED. THE COMPOUNDS WERE PURIFIED BY SILICA GEL COLUMN CHROMATOGRAPHY AND CHARACTERIZED BY GAS CHROMATOGRAPHY-MASS SPECTROMETRY (GC-MS) AND NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE (NMR). TESTS WERE CONDUCTED AT THE PORT OF AçU USING METAL TEST PANELS COATED WITH RED LEAD PRIMER, FOLLOWED BY PAINT CONTAINING CAPSN. CONTROL GROUPS INCLUDED COMMERCIAL COPPER-BASED PAINTS AND PAINTS WITHOUT BIOCIDES. AMONG THE EIGHT SYNTHESIZED DERIVATIVES, N-(4'-HYDROXY-3'-METHOXYBENZYL)NONANAMIDE SHOWED THE BEST PERFORMANCE IN BIOCIDE-FREE PAINT. IN COPPER-BASED PAINT, N-(3',4'-DICHLOROBENZYL)NONANAMIDE WAS THE MOST EFFECTIVE, ENHANCING THE OVERALL ACTION. THE STUDY CONCLUDES THAT SMALL STRUCTURAL MODIFICATIONS IN CAPSN DIRECTLY INFLUENCE THEIR ANTI-FOULING PROPERTIES. PAINTS CONTAINING CAPSAICINOIDS DEMONSTRATED HIGHER EFFECTIVENESS IN PREVENTING BARNACLE SETTLEMENT COMPARED TO COMMERCIAL COPPER-BASED PAINTS.

Keywords

Bioincrustação, capsaicina, anti-incrustação, metal.